Il 4 agosto 1914, a KasseI, Freisler entrò come allievo ufficiale nel CLXVII Reggimento di fanteria. Fu ferito nella battaglia di Langemarck e, dopo essersi rimesso, mandato nel Nord, sul fronte orientale.
È probabile che sia sopravvissuto alla guerra grazie al fatto che il 18 ottobre 1915 - nel frattempo era stato promosso sotto tenente e decorato con la croce di ferro di 1' e 2' classe - fu fatto prigioniero dai sovietici.
Ritornato dalla prigionia (1920), Freisler continuò gli studi, questa volta a Jena. All'inizio del 1922 depositò presso la facoltà di Giurisprudenza dell'Università di Jena la sua tesi di dottorato dal titolo Grundsützliches uber die Betriebsorganisation (Elementi fondamentali di organizzazione dell'impresa) e conseguì il titolo di dottore.
Per completare sul versante pratico la sua formazione, Freisler lavorò come uditore e aggiunto giudiziario presso la pretura di Celle; il 2 ottobre 1923 sostenne a Berlino l'impegnativo esame di Stato. Il 13 febbraio 1924 si stabilì a Kassel dove aprì uno studio legale, nel quale, qualche tempo dopo, cominciò a lavorare anche il fratello più giovane.
Politicamente Freisler era membro del VolkischSozialer Block (Gruppo nazionalista-sociale), un partito di estrema destra, nelle cui liste ottenne, nel 1924, un mandato come consigliere comunale a Celle, al quale non rinunciò quando, il 9 luglio 1925, si iscrisse alla NSDAP (tessera n. 9679).
La precoce adesione al partito gli valse il titolo di "vecchio combattente" e il 24 febbraio 1934 gli fu consegnato il distintivo d'oro della NSDAP.
Oltre che dedicarsi alla professione di avvocato, Freisler mise le sue energie e la sua sfrenata ambizione al servizio del partito di Hitler: dapprima consigliere comunale (fino al 1933), poi deputato al parlamento prussiano e quindi, dal 1932, deputato al Reichstag.
Rappresentòpiù volte il dottor Luetgebrune, avvocato della NSDAP, in cause contro il partito e i suoi membri. Il suo impegno gli valse da ultimo la nomina a vice-Gauleiter della NSDAP dell' Assia-Nassau del Nord, ma il suo tentativo di ottenere il posto di Gauleiter fallì. Inoltre, al momento della "presa del potere" da parte della NSDAP, a Kassel Freisler si distinse per le dimostrazioni politiche da lui organizzate, in particolare per aver fatto occupare il municipio e issare la bandiera con la croce uncinata sulla sede del tribunale. Il suo impegno di lunga data gli assicuròun trattamento di favore al momento della ridistribuzione degli incarichi statali.
Nel febbraio 1933 fu nominato direttore generale del ministero della Giustizia prussiano, mentre la carica di ministro andò a Hans Kerrl che, come Freisler, era un funzionario della NSDAP. Il l0 giugno 1933 fu nominato segretario di Stato.
In quel periodo preparò una memoria in vista di una revisione "nazionalsocialista" del diritto penale, sanzionandone la totale disumanizzazione; tra le altre cose, egli prefigurava come penalmente perseguibile la semplice intenzione di commettere un reato, così come prospettava di considerare subumani i criminali e di qualificare come nemici dello Stato i delinquenti.
Negli anni seguenti Freisler pubblicò numerosi scritti tendenti a occultare da un punto di vista giuridico, e a nascondere sotto ragionamenti altisonanti, il potere terroristico dello Stato, ormai sottrattosi a ogni controllo da parte dell'opinione pubblica.
Il 10 aprile 1934, in seguito alla fusione tra i ministeri della Prussia e quelli del Reich, Freisler approdò in veste di segretario di Stato al ministero della Giustizia del Reich, a capo del quale era Franz Gurtner. Nella sua sfera di competenze rientravano, tra le altre cose, il diritto penale e quello di successione, nonché la Corte popolare di giustizia, istituita il 24 aprile 1934. Freisler dirigeva anche una sezione dell'Accademia di diritto tedesco ed era redattore del periodico pubblicato da quest'ultima.

I genitori di Roland Freisler, protestanti riformati, si erano trasferiti a Celle dalla Moravia poco prima della nascita del figlio, avvenuta il 30 ottobre 1893. Nello stesso anno la famiglia si spostò a Hannover, di lì (probabilmente nel 1895) a Hameln e nel 1896 a Duisburg, dove il padre di Freisler lavorò alla costruzione del porto come ingegnere del genio civile. Solo ai primi del Novecento la famiglia si stabilì per alcuni anni ad Aquisgrana; il padre di Freisler, che aveva il titolo di "Docente benemerito del Regno e ingegnere", insegnò alla Scuola Reale di Ingegneria civile. Ad Aquisgrana Freisler cominciò gli studi liceali, che concluse conseguendo la maturità dopo un ulteriore trasferimento della famiglia a Kassel. Si iscrisse quindi all'Università di Kiel, dove intraprese studi di giurisprudenza. Dovette interrompere gli studi allo scoppio della prima guerra mondiale.

Nel settembre 1939, poco dopo l'aggressione della Polonia, Freisler si recò a Bromberg (Bydgoszcz) per collaborare alla creazione di tribunali speciali e di guerra, destinati ad affiancare le persecuzioni ordinarie e le esecuzioni sommarie di cittadini polacchi, già in corso. Fornì un contributo decisivo alla stesura del "diritto penale polacco" dei tedeschi, entrato in vigore il lo gennaio 1942, che egli cercò di giustificare adducendo come pretesto la "natura antisociale della civiltà polacca".
Freisler partecipò alla conferenza del Wannsee come rappresentante del ministero che aveva diretto la persecuzione degli ebrei tedeschi codificandone misure e provvedimenti, soprattutto a partire dalle leggi di Norimberga del 1935, e che procedeva a privare progressivamente dei loro diritti le vittime ebree.
Il 23 agosto 1942 fu nominato presidente del Volksgerichtshofs, la Corte popolare di giustizia. L'uomo che indossava la toga rossa si rivelò una belva sanguinaria, il cui stile ci è stato tramandato dalle riprese cinematografiche dei processi celebrati contro i cospiratoti del 20 luglio 1944, realizzate nell'aula del tribunale per Hitler.
Freisler e gli altri membri delle sezioni della Corte popolare di giustizia pronunciavano le loro sentenze di morte con freddezza e senza pietà (1942-1944: 10289 accusati e 8909 condanne a morte).
Freisler morì il 3 febbraio 1945 durante un attacco aereo alleato su Berlino.